キャラメルBOXより発売され、女装男子ブームの火付け役にもなった、
学園ADV「おとボク」シリーズの最新作「処女はお姉さまに恋してる～３つのきら星～」がアニメになって登場！
上巻は原作でも人気の高いヒロイン「風早織女」が出演！主人公・結城密の正體を思わぬところで知ることになるも、心惹かれていく織女。だが、巨大企業の令嬢である彼女は何者かに狙われ、囚われの身となってしまう…。
下巻は密と織女を共にライバル視する「正樹美玲衣」にフォーカスしたお話。図書室での逢瀬で親密になっていく密と美玲衣。しかし、ひょんなことから密の女裝がバレてしまう。美玲衣はそれを口外しない條件で密をデートへ誘い、次第に距離感も良い関係になる二人であったが…。
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